Five Dates es una interesante aplicación para Android en la que Vinny, un millennial de Londres, se une por primera vez a una aplicación de citas mientras vive encerrado. El juego explora la impredecible experiencia de las citas modernas, siguiendo al hombre soltero promedio mientras navega por el mundo de las citas digitales. A lo largo de su viaje, las decisiones que el espectador tome por él desafiarán sus propias ideas sobre el atractivo y la compatibilidad. Con cinco posibles parejas femeninas, Vinny debe reunir el coraje para planificar una cita en vídeo con personalidades completamente diferentes, protagonizada por Mandeep Gill (Doctor Who) y Georgia Hirst (Vikings). Las elecciones del espectador determinarán las interacciones de Vinnie con cada cita y su deseo de volver a verlo. En medio de un amplio hilo multidireccional de temas de conversación y preguntas profundas, Vinny encuentra citas de juego digitales, escenarios incómodos y verdades inesperadas.